במשנה בתענית דף כו' עמוד ב' איתא, לא היו ימים טובים לישראל כחמשה עשר באב וכיום הכיפורים.
ובגמרא שם במסכת תענית דף ל' עמוד ב' מקשה דיום הכיפורים הוא יום שמחה כיון שהוא יום מחילה וכפרה אבל ט"ו באב מה אירע בו שהוא יום שמחה? ומביאה הגמרא כמה טעמים.
א. יום שהותרו שבטים לבא זה בזה, וביאור הדבר - כגון אשה משבט ראובן הותר לה להינשא לאיש משבט שמעון אבל מתחילה אשה שראויה לרשת את משפחתה כגון שאין לה אחים, היה אסור לה להינשא לאיש משבט אחר, כדי שהנחלה הראויה לה לא תעבור לשבט אחר. ובחמשה עשר באב התירו חכמים איסור זה, כיון שהאיסור הנ"ל לא נאמר אלא לדור באי הארץ ולא לדור אחר כמו שדרשה הגמרא שם.
ב. יום שהותר שבט בנימין לבא בקהל . לאחר מעשה פילגש בגבעה המובא בנביא שאנשי בליעל משבט בנימין רצחו את אותה פילגש קראו בני ישראל לשבט בנימין להוציא את אותם בני בליעל כדי להורגם ולא שמעו להם ויצאו שבטי ישראל עמם למלחמה ואח"כ קיבלו עליהם שלא להינשא עם שבט בנימין ובחמשה עשר באב הותר איסור זה כדרשת הגמרא שם.
ג. יום שכלו בו מתי מדבר. במדרש איכה נאמר שכל ארבעים שנה שהיו ישראל במדבר בעוון העגל כל ערב תשעה באב היה כרוז יוצא ואומר 'צאו לחפור קברים' והיה כל אחד יוצא וחופר לו קבר וישן בו, ולמחרת הכרוז אומר 'הבדלו החיים מן המתים' וכל שנה היו עושין כן. ובשנת הארבעים עשו כן ועמדו כולם חיים ואמרו שמא טעינו בחשבון והיו נכנסים לקברים כל לילה עד ט"ו באב וכיון שראו שנתמלאה הלבנה ולא מתו ידעו שנשלמה הגזרה, וביום זה חזר הדיבור של השכינה עם משה ביחוד ובחיבה ולכן קבעו יום זה ליום טוב.
ד. יום שביטל הושע בן אלה [אף שהיה רשע] את השומרים שהושיב ירבעם בן נבט על הדרכים כדי שלא יעלו ישראל לרגל ואמר לאיזה שירצו יעלו או את עגלי הזהב של ירבעם או יעלו לבית המקדש, וכיון שניתן רשות לעלות לבית המקדש ביום ט"ו באב עשו אותו יום טוב.
ה. יום שניתנו הרוגי ביתר לקבורה. במסכת גיטין דף נז' עמוד א' מסופר שקיסר רומי הרג בעיר ביתר אנשים נשים וטף ולא ניתנו לקבורה כמה שנים ושימשו כגדר בכרמו של אספסינוס ונעשה להם נס וגופם לא נרקב עד שקברום והיה זה ביום ט"ו באב, ותיקנו חכמים על זה ברכת הטוב והמטיב בברכת המזון. הטוב שלא הסריחו, ומטיב שניתנו לקבורה. וכן ברכת הטוב והמטיב על יין יותר משובח כמבואר בשולחן ערוך.
ו. יום שפסקו מלכרות עמים למערכה של של בית המקדש, כיון שמיום זה כוחה של השמש נחלש וכיון שכן העצים יש בהם תולעים ועץ שיש בו תולעת פסול לעצי המערכה. ובפירוש רבינו גרשום במסכת בבא בתרא דף קכא' עמוד ב' הסביר שקבעו יום זה ליום טוב כיון שכשהיו עסוקים בכריתת עצים למערכה היו מתבטלים מתורה ולכן עשו יו"ט שעכשיו תתרבה תורה בישראל.
הגמרא מסיימת שמכיון שמחמשה עשר באב הלילות מתארכין מי שמוסיף לעסוק בתורה בלילה יוסיפו לו חיים, ומי שאינו מוסיף ימות קודם זמנו רחמנא ליצלן. לכן זו העת להרבות בלימוד התורה בלילות ורבים נהגו להתחיל ללמוד ביום זה ספר תיקוני הזהר לרשב"י ולסיימו ביום הכיפורים.
מעלות היום
אין אומרים תחנון ביום ט"ו באב. וכתב בספר שער יששכר ע"מ קסו להאדמו"ר ממונקטאש שמיום ט"ו באב והלאה מברכין זה לזה בכתיבה וחתימה טובה כי תיבות "חמשה עשר באב" עולה בגימטריא כתיבה וחתימה טובה כי מיום זה הוא הכנה לכתיבה וחתימה טובה ביום ראש השנה.
ובפר קדושת לוי [בסוף המאמר לשבת נחמו] כתב שמתחילת חדש אב עד ט"ו בו הוא בחינת ארור ומט"ו הוא בחינת ברוך.
ובספר בני יששכר מאמר בתולה במחול כתב שמיום זה מתחיל ההארה של ימי המשפט. ובספר בן איש חי שנה ראשונה פרשת דברים הלכה א' כתב שביום זה יש לעשות שמחה מפני שיש עילוי לשכינה, ואפשר כבר להתדיין עם גוי שמזלם עלה.
ומקובל בעולם, ולעת עתה לא מצאתי לזה מקור, שיום זה מסוגל להתפלל לזיווג. ושמעתי מידידי הר דן מחבר כיון שארבעים יום קודם יצירת הולד מכריזין בת פלוני לפלוני, והנה יום ט"ו באב הוא ארבעים יום קודם יום כ"ה באלול שהוא יום בריאת העולם שאז נוצר הולד והוסיף עוד שזה מה שאמרו יוצאות וחולות לכרמים דייקא בחינת מה שאמרו בפסחים מט' עמוד א'.