הגר"א (הגאון רבי אליהו מווילנא), מדגיש שהמצווה הקשה ביותר בחג הסוכות – היא לשמוח בכל ימי החג. הוא מסביר כי חג הסוכות הוא החג היחיד בתורה שמצווה בו להיות בשמחה שלוש פעמים: "וְשָׂמַחְתָּ בְּחַגֶּךָ... וְהָיִיתָ אַךְ שָׂמֵחַ:". "וּשְׂמַחְתֶּם לִפְנֵי ה' אֱלֹקיכֶם שִׁבְעַת יָמִים:".
אכן להיות שמחים בכל החג, לא לכעוס, לא להתעצבן, זה דבר קשה מאוד.
בסוכות יש הלכה שמצטער פטור מן הסוכה. חשוב להבין ששמחה אמיתית היא כאשר אנו משמחים אחרים ולא רק דואגים לשמחה האישית. הרמב"ם הבדיל בין "שמחת כרסו" לבין שמחת חג אמיתית. בין שמחה שמסתכמת בסיפוק עצמי לבין שמחה עמוקה ואמיתית הרבה יותר: "אבל מי שנועל דלתות חצרו ואוכל ושותה הוא ובניו ואשתו ואינו מאכיל ומשקה לעניים ולמרי נפש אין זו שמחת מצוה אלא שמחת כריסו..."
הגאון רבי חיים עוזר זצ"ל מווילנא, פעם בחג הסוכות היה חלש ושכב על מיטת חוליו, והגיע אליו בחור ישיבה שרצה להתברך מהרב בחג. הגאון ביקש מהבחור לרדת לקומת קרקע וליכנס לסוכה, לברך ברכה לישיב בסוכה ולאכול. הגאון התנצל ואמר שהוא בעצמו מצונן וקשה לו לרדת לסוכה, אך כשהאורח התחיל לאכול, הגאון הופיע עטוף במעיל עבה והצטרף אליו לסוכה, האורח התרגש ואמר: רבינו, הרי חולה אתה ומצטער, פטור מן הסוכה! רבי חיים עוזר ענה: צודק אתה שהמצטער פטור מן הסוכה, אבל המצטער אינו פטור מהכנסת אורחים, ואיזה הכנסת אורחים היא זו כשאתה יושב ואוכל בסוכה לבדך. ולכן באתי הנה.
להיות בשמחה זה לעזור לאחרים, וכאשר זה מגיע לעזרה לזולת, אנחנו לא צריכים לחפש תירוצים עלינו לעשות מעל ומעבר. שבת שלום וחג שמח הרב אליעזר שמחה ווייס חבר מועצת הרבנות הראשית לישראל